Chicago ist seit jeher eine wichtige Handelsstadt in den Vereinigten Staaten, was einerseits durch die zentrale Lage in der Mitte des nordamerikanischen Kontinents begründet ist, vor allem aber aufgrund der Lage an den einst wichtigsten Wasserstraßen der Vereinigten Staaten, die von den Großen Seen und New York bis zum Golf von Mexiko führte, und durch den Bau mehrerer Kanäle ermöglicht wurde, und später aufgrund der Lage am Knotenpunkt wichtiger Eisenbahnstrecken, unter anderem an der die West- mit der Ostküste verbindenden transkontinentalen Eisenbahnstrecke.

Chicago ist Sitz des Chicago Mercantile Exchange, der größten Warenterminbörse der Vereinigten Staaten, und des Chicago Board of Trade, der größten Rohstoff-, Futures- und Optionsbörse der USA.

Der Name leitet sich aus dem Wort Checagou ab, mit dem die Potawatomi-Indianer das Marschland beschrieben, wo später die Stadt gegründet wurde. Das indianische Wort bedeutet sowohl wilde Zwiebeln wie auch Stinktier. Frei übersetzt bedeutete Checagou also soviel wie „Land, das nach Zwiebeln stinkt“.

Im Volksmund wird Chicago aufgrund des zu jeder Jahreszeit starken Windes, der aus nördlicher Richtung vom Michigansee weht, und durch die Wolkenkratzerschluchten kanalisiert und dadurch verstärkt wird, und aufgrund der Korruption auch the windy city genannt. Teilweise wird dieser Name auch auf die in der Geschichte, insbesondere während der Prohibition, verbreitete organisierte (Schmuggler-)Kriminalität zurückgeführt.

Chicago liegt im Nordosten von Illinois. Laut Daten des United States Census Bureau hat die Stadt eine Fläche von 606,1 Quadratkilometer. Gewässer bedecken davon 2,94 Prozent (17,8 Quadratkilometer). In Chicago mündete einst der Chicago River in den Michigansee. Allerdings fließt das Wasser des Chicago River seit 1900 nicht mehr in den zur Trinkwassergewinnung genutzten Michigansee, sondern wird über den „Chicago Sanitary & Ship Canal“ in den Illinois River und letztendlich in den Mississippi River abgeleitet.

Der Lauf des Chicago River wurde mit einem aufwendigen Projekt, das arbeitsintensiver als der Bau des Panamakanals war, umgekehrt. Die Uferpromenade erstreckt sich beiderseits des Flusses. Mehr als 20 Zugbrücken wie beispielsweise die State Street Bridge überqueren den Fluss. Am Ufer des Chicago River steht das IBM Building des Architekten Mies van der Rohe. Das Gebäude ist so gewaltig, dass es im Winter wie ein Trichter die gewaltigen Windmassen vom Michigansee anzieht, und manchmal müssen dicke Seile über die breite Plaza gespannt werden, damit die Passanten nicht von der steifen Brise weggeweht werden.

Die Metropolregion Chicago hat eine Fläche von 28.163 Quadratkilometer und erstreckt sich über dutzende von Vorstädten in neun verschiedenen Counties, welche mit dem Stadtgebiet von Chicago verflochten sind. Diese Counties sind in Illinois Cook, DuPage, Kane, Kendall, Lake, McHenry und Will County, in Indiana Lake County und in Wisconsin das Kenosha County. Da die Vorstädte politisch unabhängig sind, fließen keine Steuergelder aus diesen Enklaven, um die zentrale Infrastruktur der Großstadt zu finanzieren. Dies ist insbesonders bei den Schulen wichtig, weil ihre Finanzierung zu einem großen Teil aus den lokalen Grundsteuern erfolgt, mit landesweiten Zuschüssen pro Schüler als Ergänzung.

Die Metropolregion Chicago stand bei der Entwicklung des Modells der städtischen Zonen des renommierten Stadtgeographen Ernest Burgess um einen Central Business District (CBD) Pate. Den Kern des CBD bildet der sogenannte Loop; dazu zählen ein von den Gleisen der Chicago "L" umschlossenes Viertel (die Community Area 32) sowie die angrenzenden Gebiete.